CZ chia sẻ những trải nghiệm thời trẻ của mình: từ làm việc tại McDonald's đến tự lập và sau đó chuyển sang khởi nghiệp trong lĩnh vực công nghệ.

CZ đã chia sẻ một video phỏng vấn podcast trên nền tảng X, trong đó anh ấy cho biết mình từng làm việc tại McDonald's khi khoảng 14 tuổi. Vào thời điểm đó, mức lương tối thiểu ở British Columbia, Canada là 6 đô la Canada/giờ, nhưng McDonald's chỉ trả anh ấy 5,5 đô la Canada/giờ do được hưởng một ngoại lệ đặc biệt. Anh bắt đầu học lập trình từ thời trung học và phân vân giữa Đại học Waterloo và Đại học McGill khi chọn trường đại học. Bị ảnh hưởng bởi mẹ của một người bạn, anh chọn McGill để học sinh học, nhưng đã chuyển sang khoa học máy tính sau một học kỳ. Anh tránh được nợ sinh viên bằng cách làm việc vào mùa hè và trong năm học. Anh nhận được một số hỗ trợ từ cha và chị gái trong những năm đầu, nhưng sau đó đã hoàn toàn tự lập. Ở độ tuổi 20, anh chuyển sang lĩnh vực phát triển kinh doanh.